Die Eltern von Leo Trepp waren Maier Trepp (1873–1945) aus Fulda und Selma Ziporah Hirschberger (1879–1948) aus Oberlauringen. Der Bruder von Leo Trepp ist Gustav Trepp.
Leo Trepp legte 1931 sein Abitur am Gymnasium am Kurfürstlichen Schloss ab, befreundet war er während seiner Schulzeit mit dem späteren Maler Peter Paul Etz. Trepp studierte anschließend Philosophie und Philologie an der Universität Frankfurt und der Universität Berlin. Er promovierte am 16. Juni 1935 an der Universität Würzburg bei Adalbert Hämel mit einer Arbeit zum Thema „Taine, Montaigne, Richeome. Ihre Auffassungen von Religion und Kirche. Ein Beitrag zur französischen Wesenskunde“ zum Doktor der Philosophie (Dr. phil.). Er war damit der letzte jüdische Student, der unter der Herrschaft der Nationalsozialisten an der Philosophischen Fakultät der Universität Würzburg promoviert wurde. Die gleichzeitige rabbinische Ausbildung an der Hochschule für die Wissenschaft des Judentums zu Berlin führte 1936 zu seiner Ordination zum Rabbiner.
Er trat am 1. August 1936 - zunächst als Beauftragter des Preußischen Landesverbandes jüdischer Gemeinden - das Amt als Rabbiner in Oldenburg an. Am 22. November 1936 wurde er einstimmig durch den jüdischen Landesgemeinderat in Oldenburg zum Landesrabbiner gewählt. Er hatte diese Stelle bis kurz nach den Novemberpogromen 1938, bis Mitte Dezember 1938 inne. In dieser kurzen Amtszeit konnte er mit Unterstützung der Regierung des Landes Oldenburg noch erreichen, dass jüdische Schulkinder in einer Schule bis Ende April 1940 zusammen unterrichtet werden konnten.
Er heiratete am 26. April 1938 Miriam de Haas (1916–1999), die Tochter seines Vorgängers im Amt, Landesrabbiner Philipp de Haas (1884–1935). Aus dieser Ehe ist eine Tochter hervorgegangen.
